《中级有机化学》课程教学大纲
 
课程名称：中级有机化学
英文名称：Secondary Organic Chemistry                       
课程编码：51310176
学时/学分：36/2                                     ：
课程性质：任选课
适用专业：化学
先修课程：无机化学、有机化学、物理化学
一、课程的目的与任务
中级有机化学(secondary organic chemistry)是为化学专业高年级学生开设的一门专业基础课。本课程在基础有机化学的基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立体化学知识进行归纳，可为化学和有关专业学生系统复习有机化学、备考硕士研究生学习使用。
通过中级有机化学课程的双语教学，使学生具备基本的英语阅读和理解能力，掌握中级有机化学的基础和理论，以英语为工具获取相关的专业知识，追踪世界范围内迅猛发展的学科前沿和新的知识增长点，在牢固掌握中级有机化学的基础知识的前提下，拓宽创新性人才的国际视野，培养跨文化交流能力，实现高等教育国际化。
二、教学内容及基本要求
第一章   基础专业英语（Chapter 1 Basic Specialized English）
教学目的和要求：本章要求学生掌握化学化工专业英语的基本词汇和构词方法；掌握化学化工专业用语的特点和翻译方法。
教学重点和难点：
重点：有机化合物的命名
难点：基本词汇、构词方法
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 化学元素的英文名称（Naming elements）
第二节 有机化合物的英文名称（Nomenclature of Organic Compounds）
数词前缀（Number Prefix）
碳氢化合物的名称（Hydrocarbons）
Alkane, Alkene, Alkyne, Alicyclic Hydrocarbons, Aromatic Hydrocarbons
其它有机化合物的名称（Other Organic Compounds）
Halide, Alcohol，Phenol，Ether, Aldehyde，Ketone, Carboxylic Acid, Acyl Halide, Ester, Amide, Amine
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：有机化合物的命名
辅助教学活动：无
 
第二章 电子结构和化学键 (Electronic Structure and Bonding)
教学目的和要求：本章要求学生掌握原子构造、原子轨道、轨道杂化、化学键等概念。掌握化学键的形成及特点。
教学重点和难点：轨道杂化、不同类型化学键。
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 原子构造（The Structure of an Atom, Ionic or Covalent Compounds）
第二节 原子、分子轨道（s or p Orbitals, Molecular Orbitals）
第三节 化学键及其反应（Sigma bond (s) and Pi bond (p)）
单键（Bonding in Methane and Ethane Single Bonds）
双键（Bonding in Ethene: A Double Bond）
三键（Bonding in Ethyne: A Triple Bond）
有机化合物的结构（Alkanes, Alkenes, Alkynes, Alcohol and Ether, Amines, Alkyl Halides, Cycloalkanes）
单双键的反应特征
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：化学键的生成及反应特征
辅助教学活动：安排一次习题课，集中答疑。平时电话、邮件及时答疑。
 
第三章 立体化学（Stereochemistry）
教学目的和要求：本章要求学生掌握构造异构、立体异构、构造、构型、构象、立体选择性与立体专一性等动态立体化学(stereochemistry)概念。
教学重点和难点：立体异构、动态立体化学。
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 顺反异构（cis-trans Isomerism）
第二节 对映异构（Enantiomerism）
第三节 对映体的命名（Naming Enantiomers）
外消旋体的拆分（Resolution of a Racemic Mixture）
常见立体化学术语（Terminologies Associated with stereochemistry）
第四节 反应中的立体化学（Stereochemistry in the Reactions）
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：立体化学基础知识及应用
辅助教学活动：多媒体课件教学基础上，模型教具支持，安排一次习题课，集中答疑。平时电话、邮件及时答疑。
 
第四章 电子效应和溶剂效应
教学目的和要求：本章要求学生掌握电子效应(electron effect)和溶剂效应(solvent effect)，能够运用电子效应分析有机分子的结构与性质。
教学重点和难点：电子效应(electron effect)；空间效应(steric effect)溶剂效应(solvent effect)。
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 诱导效应
第二节 共轭效应和超共轭效应
第三节 场效应
第四节 空间效应
第五节 溶剂效应
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、溶剂效应的基本理论和应用
辅助教学活动：无
 
第五章  有机反应活性中间体
教学目的和要求：本章要求学生掌握活性中间体(intermediate)碳正离子(carbocation)、碳负离子(carboanion)、自由基(free radicals)、卡宾、乃春和苯炔的生成、结构和稳定性规律。
教学重点和难点：碳正离子(carbocation)、碳负离子(carboanion)、自由基(free radicals)、苯炔的生成、结构和稳定性规律。
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 碳正离子(carbocation) 的生成、结构和稳定性规律
碳正离子的构型，碳正离子的稳定性及其影响因素
碳正离子的形成— 分子直接裂解，重氮盐分解，质子或带正电荷的基团与不饱和体系加成
碳正离子的反应— 亲核反应，消去质子成烯烃，形成新的较大的碳正离子，重排形成更稳定的碳正离子，非经典碳正离子— 非经典碳正离子的定义，形成方法
第二节 碳负离子(carboanion) 的生成、结构和稳定性规律
碳负离子的构型，碳负离子的稳定性及其影响因素
碳负离子的形成— 分子直接裂解，负性离子与碳碳双键加成
碳正离子的反应— 亲核加成，与碳碳双键加成，重排作用
第三节 自由基(free radicals) 的生成、结构和稳定性规律
自由基的类型，自由基的构型和稳定性
自由基的形成— 热解，光解，氧化还原反应
自由基的反应— 偶联与歧化，重排反应，取代反应，加成反应，自氧化反应。
第四节 卡宾和乃春的生成、结构和稳定性规律
第五节 苯炔的生成、结构和稳定性规律
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：近代酸碱理论、超酸及其应用；碳正离子(carbocation)、碳负离子(carboanion)、自由基(free radicals)、卡宾（carbenes）、苯炔的生成、结构和稳定性规律
辅助教学活动：无
 
第六章  饱和碳原子上的亲核取代反应
教学目的和要求：本章要求学生掌握饱和碳原子上的亲核取代反应(nucleophilic substitution reaction)机理及其影响因素；亲核取代反应的立体化学特征、邻基参与现象。
教学重点和难点：饱和碳原子上的亲核取代反应(nucleophilic substitution reaction)机理及其影响因素；亲核取代反应的立体化学特征、邻基参与现象
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 几种反应历程
S_N1历程—机理，动力学特征，立体化学
S_N2历程—机理，动力学特征，立体化学
邻基参与历程— 未共用电子对参与、π键参与、苯基参与
离子对历程—动力学特征，紧密离子对、溶剂分隔离子对、溶剂化的离子
第二节 影响亲核取代反应的因素—烃基结构、离去基团、亲核试剂、熔剂的影响
第三节 亲核取代反应在有机合成上的应用
形成C—O键、C—N键、C—S键、C—X键、C—H键、C—C键
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：饱和碳原子上的亲核取代反应(nucleophilic substitution reaction)机理及其影响因素；亲核取代反应的立体化学特征、邻基参与现象
辅助教学活动：无
 
第七章  芳环上的取代反应
教学目的和要求：本章要求学生掌握芳环上的亲电取代反应机理、定位效应、取代基效应的定量关系；了解芳环上的亲核取代反应机理和影响因素。
教学重点和难点：芳环上的取代反应机理、定位效应、取代基效应的定量关系。
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 芳环上亲电取代反应的历程
芳烃正离子历程的中间体—σ络合物
同位素效应
典型的芳香亲电取代反应— Friedel–Crafts反应、Gatterman–Coch反应、Hoesch反应、Reimer–Tiemann反应、Vilsmeier反应
第二节定位效应和反应活性
邻对位定位基和间位定位基
第三节芳香族亲核取代反应
反应类型— 加成–消去机理（或称中间体络合物机理），消去–加成机理(或苯炔机理），S_N1机理
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：芳环上的取代反应机理、定位效应、取代基效应的定量关系。
辅助教学活动：无
 
第八章  碳－碳、碳－氧重键的加成反应
教学目的和要求：本章要求学生掌握碳－碳、碳－氧重键的离子型亲电加成(electrophilic addition reaction)与亲核加成(nucleophilic addition reaction)的机理、影响因素和立体化学特征。
教学重点和难点：碳－碳、碳－氧重键的离子型亲电加成(electrophilic addition reaction)与亲核加成(nucleophilic addition reaction)的机理、影响因素和立体化学特征。
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
第一节 亲电加成反应机理
反应历程— 离子对和碳正离子历程，环状正离子历程，三分子加成历程
第二节 亲电加成反应的反应活性与定向
第三节 取亲电加成反应的立体化学特征
第四节 亲核加成反应机理
第五节 亲核加成反应的反应活性与定向
第三节 亲核加成反应的立体化学特征
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：碳－碳、碳－氧重键的离子型亲电加成(electrophilic addition reaction)与亲核加成(nucleophilic addition reaction)的机理、影响因素和立体化学特征。
辅助教学活动：无
 
第九章 消除反应（Elimination Reactions）
教学目的和要求：本章要求学生掌握消除反应(elimination reaction)的机理、反应取向和立体化学(stereochemistry)特征。
教学重点和难点：
重点：离子型消去反应历程，热消去反应
难点：E1cb历程，消去反应的取向及立体化学
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅。
课时安排
第一节 消除反应类型（Types of Elimination Reactions）
a-, b-, and g-elimination
第二节 消去反应的机理、取向及立体化学（Mechanisms, Regioselectivity and Stereochemistry）
三种机理—E2, E1, E1cb Mechanisms
两种取向规律— Zaitsev, Hoffmann Rule
立体化学—syn or anti Stereochemistry
第三节 典型消去反应（Representative b-Elimination Reactions）
Dehydrohalogenation (-HX), Dehydrosulfonation (-HOTs), Eliminations of Quaternary of Ammonium Hydroxide,
第四节 消除反应与取代反应的竞争（Competition Between Substitution and Elimination）
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：消除反应(elimination reaction)的类型、反应机理、反应取向和立体化学(stereochemistry)特征；影响取代和消除反应历程的因素。
辅助教学活动：安排一次习题课，集中答疑。平时电话、邮件及时答疑。
 
第十章 氧化还原反应（Oxidations and Reductions）
教学目的和要求：本章要求学生掌握氧化、还原反应的机理，反应取向和立体化学特征。
教学重点和难点：
重点：烃类的氧化，醇类的氧化，醛、酮的氧化，氢负离子还原，金属还原。
难点：氧化、还原反应的历程
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅
课时安排
第一节 氧化还原反应的典型历程（Mechanisms of Oxidation and Reduction Reactions）
电子直接转移历程（Direct Electron Transfer）
氢负离子转移历程（Hydride Transfer）
氢原子转移历程（Hydrogen-Atom Transfer）
加成–消去历程（Addition–Elimination Mechanisms）
第二节 氧化反应（Oxidations）
烃类的氧化（Oxidation of Alkylbenzene, Oxidative Cleavage of Double Bonds, and Oxidation of Aromatic Hydrocarbons）
醇和醛酮类的氧化（Oxidation of Alcohols, Aldehydes and Ketones））
其它物质的氧化
第三节还原反应（Reduction Reactions）
催化氢化（Catalytic Hydrogenation）
金属还原（Reduction by metals）
氢负离子还原（Hydride Reduction）
歧化反应（Cannizzaro Reaction）
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：氧化、还原反应的机理，反应取向和立体化学特征。烃类、醇类的氧化，醛、酮的氧化还原，氢负离子还原，金属还原。
辅助教学活动：安排一次习题课，集中答疑。平时电话、邮件及时答疑。
 
第十一章 分子重排反应（Molecular rearrangement reactions）
教学目的和要求：本章要求学生了解各类分子重排反应的机理，反应取向和分子重排反应的主要应用。
教学重点和难点：
各类分子重排反应
教学方法和手段：课堂讲授为主、学生自学为辅
课时安排
第一节 分子重排反应的分类（Classification of molecular rearrangement reactions）
第二节 亲核重排（Nucleophilic rearrangement）
Deficient electronic rearrangement to carbon atom——
Wagner-Meerwein rearrangement
Demyanov rearrangement
Pinacol rearrangement
Benzil rearrangement
Wolff rearrangement
Deficient electronic rearrangement to nitrogen atom’s——
Beckman rearrangement
Hofmann rearrangement
Deficient electronic rearrangement to oxygen atom——
Baeyer-Villger rearrangement
第三节 亲电重排（Electrophilic rearrangement reaction）
Favorskii rearrangement
Stevens rearrangement
Wittig rearrangement
第四节 芳环上的重排反应（Aromatic rearrangement reaction）
Fries rearrangement
Claisen rearrangement
Cope rearrangement
第五节 分子重排反应的应用（Application of molecular rearrangement reaction）
复习与作业要求：熟练掌握讲授内容、查阅相关参考书籍。
考核知识点：碳正离子的重排，频那醇重排，烯丙基重排，碳烯的重排，Fries重排。
辅助教学活动：安排一次习题课，集中答疑。平时电话、邮件及时答疑。
 
三、课程教学的特色说明
中级有机化学(secondary organic chemistry)是为化学专业高年级学生开设的一门专业基础课。本课程特点是通过对结构理论(structure theory)与反应机理(reaction mechanism)的讲解，使学生能够对有机化学的基本理论和基本反应有更进一步的理解和掌握，为从事有机化学的硕士、博士研究提供基本理论基础。
 
四、考试大纲
1．考试的目的与作用
中级有机化学(secondary organic chemistry)是为化学专业高年级学生开设的一门专业基础课。本课程以结构理论(structure theory)与反应机理(reaction mechanism)为重点，使学生能较深入地学习有机化学的基本理论和基本反应，具备较好的化学基础。
2．考核内容与考核目标
本考试大纲根据《中级有机化学》课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有中级有机化学学科的理论知识体系，提出了考核内容和考核目标。考核内容与考核目标紧扣教学大纲，不超出大纲所要求的范围，着重于考核学生掌握的中级有机化学的基本知识及灵活运用知识的能力。
3．主要参考书
Organic Chemistry (5th Ed.), L.G.Wade
Advanced Organic Chemistry (6th Ed.), J. March
《有机化学》（第四版），胡宏纹主编
有机化学（第二版，上、下）. 胡宏纹主编. 高等教育出版社，1990
4．课程考试内容与参考教材的关系
考试内容以指定参考教材为依据，考试所要求的知识面不超出教材内容，考试题难度不超出教材上习题的难度。
5．题目类型与考核方式
题目类型：选择题、完成反应、反应历程分析、简答题、合成题等
考核方式：闭卷考试
考试时间：课程结束后两周内考试
6．成绩评定办法
课程结束后的考试成绩（闭卷、笔试）100%。
五、学时分配
学时分配表


制定（修订）人：朱靖        审核人：朱靖          批准人：刘捷
制定（修订）时间：2010.03   审核时间：2010.05   批准时间：2010.05